Родился в г. Абай Карагандинско обл. Казахстана. Мордвин-мокша. Отец приехал в Казахстан из мордовского села Вадовские Селищи и работал на шахте начальником участка.

Чемпион мира по боксу в версии WBC (2006-2008) в тяжелой весовой категории

Будучи учеником 8-го класса выиграл первенство Казахской ССР среди юношей.
До армии несколько месяцев работал чернорабочим в забое на Чурбайнуринской шахте. Учился в горном техникуме, окончил Ташкентский физкультурный институт.

Несколько лет тренировался в г. Джамбуле (Казахстан), затем в Ташкенте.

На любительском ринге он выиграл Первенство Вооруженных сил СССР, Чемпионат дружеских армий Варшавского договора, Кубок Советского Союза, был чемпионом Азии, причем неоднократным, был серебряным медалистом чемпионата мира 1992 года. Кстати, на турнире дружественных армий Олег выиграл в первом раунде у Виталия Кличко.

В 1994 году Олег решил попробовать свои силы на профессиональном ринге. В первом своем бою он должен был встретиться с самым перспективным тяжеловесом Европы Александром Мирошниченко, который провел к тому времени 21 бой, во всех одержал победу, причем в 19 нокаутом.

Бой оказался скоротечным, на виду у изумленной публики новичок в третьем раунде нокаутировал своего именитого соперника. К сожалению Александр Мирошниченко так и не оправился после этого поражения и покинул ринг.

В 1995 году молодой боксер перебирается в США. Вначале, как и следовало ожидать, его карьера складывается неудачно. Особенно чувствительным было поражение от бывшего чемпиона мира Оливера Маккола. Второе поражение Маскаева, на этот раз от Дэвида Туа, ныне претендента номер один в Интернациональной боксерской федерации, очень многому научило Олега.

Десять раундов Маскаев буквально избивал своего противника, но в 11-м раунде пропустил довольно сильный удар; с трудом удержавшись на ногах, Олег готов был продолжать драться, но рефери, даже не успевший открыть счет, неожиданно прекратил бой, объявив победителем Дэвида Туа.

В американской прессе это решение рефери назвали "самым подозрительным решением года". Рефери отстранили от судейства профессиональных боев, а Маскаеву обещали матч-реванш, который, правда, из-за того, что Туа категорически уклоняется от него, так до сих пор и не состоялся.

После поражения от Туа, Маскаев выиграл звание чемпиона Азии среди профессионалов, коим является до сих пор, одержал победу в 8 боях на профессиональном ринге, из них 7 - нокаутом.

В последнем бою Маскаев нокаутировал Хасима Рахмана, одного из главных претендентов на звание чемпиона мира. Заключительный удар Олега в этом бою, от которого Рахман вылетел за канаты ринга, был таким красивым и мощным, что американские газеты назвали его "самым красивым нокаутирующим ударом года, а может быть, даже десятилетия".

Надо отметить, что Олег выступает под российским флагом, хотя из-за бюрократических проволочек до сих пор не получил российский паспорт. Олег дважды становился чемпионом ПАВА (Пан-азиатской боксерской ассоциации).

Жена - Светлана. Дети: Анна (1986 г.р.), Александра (1991 г.р.), Олеся (1993 г.р.), Виктория (17 января 2002 г.р.).