Родился в Красноярске.

До призыва в армию учился в красноярском землемерном училище.

Член РСДРП (б) с 1913 года.

Прослужив в начале первой мировой войны два года в запасном полку, был командирован в 4-ю Московскую школу прапорщиков, которую с блеском окончил.
По традиции лучших курсантов оставляли на курсах преподавателями, и до революции прапорщику Осипову пороху понюхать не пришлось. В конце 1916 года он получил назначение в Туркестан.
В феврале 1917 - адъютант у генерала Полонского в Скобелеве (Фергане). Осипов быстро сориентировался в новой обстановке. Когда пришло известие о революции, он тут же сорвал портрет царя в кабинете своего генерала и выбросил под ноги собравшимся солдатам. Подражая Керенскому, Осипов вдохновенно говорил на митингах.
В октябре 1917 года он стал членом Совета солдатских депутатов, летом следующего года отличился в боях по разгрому Кокандской автономии и белоказаков под Самаркандом.
В итоге в 22 года молодой красный командир стал военным комиссаром Туркестанской республики.
Осенью 1918 года ТуркЧК совместно с уголовным розыском раскрыла заговор. Опасаясь арестов, руководители подполья бежали в Ферганскую долину к Мадамин-беку, но некоторые ответвления организации уцелели и продолжали действовать. Тем более что обстановка для заговорщиков складывалась весьма удачно: норма хлеба уменьшалась, рабочие были недовольны правительством большевиков, которое прислал из Москвы Ленин, уголовники терроризировали город, большевики и левые эсеры ссорились.
На обломках ТВО был создан "Совет пяти", куда вошли член партии большевиков с 1903 года комиссар железнодорожных мастерских Василий Агапов, лично знавший Ленина, два бывших полковника царской армии Цветков и Руднев, крупный советский чиновник Александр Тишковский. Быть пятым осторожно предложили военкому Осипову. Заговорщики предполагали использовать его как главную ударную силу, затем он подлежал ликвидации: слишком опасный соперник в борьбе за власть.
Осипов преследовал свои цели. Он видел себя военным диктатором.
Большевики были расколоты - местные находились в скрытой оппозиции к тем, которых прислал в Туркестан Ленин. Правительство большевиков было осведомлено о готовящемся заговоре, но Осипов оставался вне подозрений. Когда чекисты вышли на его след, арестовав адъютанта военного комиссара Евгения Ботта, вмешался сам председатель туркменского Совнаркома Фигельский и отдал арестованного на поруки Осипову.
Верхушка большевиков - Войтинцев, Фигельский и Шумилов - беспредельно доверяла военному комиссару. И когда вечером 18 января 1919 года начался мятеж, они в полном составе поехали к Осипову выяснить обстановку. Осипов хладнокровно написал приказ о расстреле комиссаров.
Приговор был приведен в исполнение тут же - за казармами мятежного 2-го полка, на навозной куче (всего за два дня мятежа погибли 14 комиссаров-большевиков - почти все ленинское правительство Туркестанской республики).
Впрочем, планы мятежников начали рушиться с самого начала. За сутки до восстания по приказу председателя Ташсовета Шумилова сменили охрану Главных железнодорожных мастерских. Мятежник-ленинец Агапов не смог поменять пароль, был разоблачен и арестован рабочими. Захватить арсенал не удалось. А главное - комендант военной крепости левый эсер Иван Белов на ультиматум Осипова о сдаче пообещал шестидюймовыми гаубицами разнести логово мятежного комиссара.
Позиция Белова во многом предопределила судьбу мятежа. К утру осиповцы захватили большую часть города, встречая сопротивление только в отделениях милиции и ЧК. Но главные объекты противника - железнодорожные мастерские и военная крепость - отбили все нападения. Осипов не учел энергию и бескомпромиссность эсеров.
Весь день 19 января к железнодорожным мастерским прибывали отряды рабочих и бедноты Старого города. Был создан временный Реввоенсовет в основном из левых эсеров. Утром 20 января при поддержке орудий Белова рабочие отряды вместе с оставшимися верными революции войсками начали теснить мятежные части. К полудню стало ясно, что восстание провалилось. Но Осипов нашел выход из ситуации: захватить золотой запас Туркестана и бежать.
Днем 20 января он отправил отряд для погрузки ценностей. Когда последние островки сопротивления были подавлены, Реввоенсовет принял решение преследовать мятежников. По железной дороге в Чимкент, чтобы опередить Осипова, отправился Перовский отряд Селиверстова численностью 500 человек. Эскадрон под командованием Лея (200 сабель) отправили в погоню по следу конвоя Осипова.
Всего было изъято из банка 3 млн. рублей николаевскими кредитками, 50 тыс. рублей золотой монетой, драгоценностей и золотых изделий почти на 2 млн., а также валюта - фунты стерлингов, франки, бухарские таньга, индийские рупии.
К утру 23 января появилась колонна мятежников. Первым же залпом орудий артиллеристы накрыли головной грузовик, груженный горючим. У осиповцев началась паника, и Перовский отряд пошел в атаку. Под огнем Осипов в спешном порядке перегрузил золото на лошадей и бросился на юг, надеясь укрыться в горах. К концу боя подоспели кавалеристы Лея. Прямо с марша они попытались догнать вновь ускользнувшего Осипова.

Его травили как загнанного зверя. Он ежедневно терял своих людей. Обмороженных и раненых оставлял в юртах и кишлаках с пачками николаевских кредиток на груди, а с остальными пытался прорваться сквозь заснеженные горы. У подножия пика Чимган Осипова ждала новая засада - спешно сформированные отряды из охотников местных кишлаков. Здесь капкан должен был захлопнуться. Сзади наступали красные части, слева и справа - горы, покрытые снегом.

Осиповцы сражались отчаянно. На седьмой день боя с большими потерями они прорвали цепь мобилизованных горцев и укрепились в высокогорном селении Карабулак. Дальше начинались труднодоступные перевалы, в зимнее время наглухо закрытые снегом. У Осипова оставалось около ста человек, два пулемета и дюжина лошадей.
Осипов до последнего сдерживал атаки красных. И только когда были расстреляны последние пулеметные ленты, осиповцы, взяв с собой местных проводников, ушли к перевалам.

Утром красноармейцы во-шли в селение. В доме местного бая обнаружили сундук, набитый николаевскими кредитками, золота и драгоценностей не было. Красные снова бросились в погоню. Но теперь она закончилась куда скорее, чем ожидали преследователи: стрельба вызвала сход лавины, и мятежников накрыл снежный вал. Гнаться больше было не за кем.

Судьба золота

Весной горцы под присмотром чекистов откопали тела осиповцев, но ни золота, ни трупа главного мятежника так и не нашли. Летом в Ташкент поступила сенсационная агентурная информация: Осипов жив. Почти без снаряжения в жуткий мороз он перевалил через Пскемский и Чаткальский хребты (каждый 4000 м над уровнем моря). Передохнув в кишлаках по ту сторону гор до апреля 1919 года, в сопровождении небольшой группы сподвижников, уцелевших в ледовом походе, он спустился в Ферганскую долину к Мадамин-беку.

Некоторое время несостоявшийся диктатор Туркестана был у курбаши главным военным советником и, используя старые связи в Коканде, доставал оружие. Вместе с Мадамин-беком он спланировал захват города Скобелева, но отряды курбаши не выдержали кавалерийской атаки красных и потерпели поражение. Поняв, что у курбаши нет будущего, Осипов со своими людьми перебрался в Бухару, которая пока сохраняла независимость от красной России. Здесь он примкнул к белогвардейцам, и это помогло агентам советской разведки быстро засечь его.

Полномочный представитель советского правительства при бухарском эмире решительно потребовал выдачи мятежников. Сеид Алим-хан, эмир Бухары, опасаясь за свое маленькое царство, не стал сердить Ташкент. Группу офицеров из окружения Осипова арестовали, но сам он исчез. Как оказалось, навсегда.

В 1920 году советская власть добралась и до владений эмира, и Сеиду Алим-хану пришлось эмигрировать в Афганистан. По непроверенным данным, в 1926 году при дворе бежавшего из Бухары в Кабул эмира видели Осипова.

А золото и драгоценности так и не нашли