Родился в Смоленской губернии.

Учился в Нижегородском кадетском корпусе, за неподобающее поведение исключен из 5-го класса.

В 1871 г. поступил вольноопределяющимся в 1-й Туркестанский стрелковый батальон, в котором ротой командовал его отец. В рядах этого батальона Калитин принял участие в 1873 г. в Хивинском походе, за отличие был награжден знаком отличия Военного ордена и в 1874 г. произведен в прапорщики. В 1875-1876 гг. в составе отряда генерала Троцкого участвовал в покорении Кокандского ханства; был удостоен чина подпоручика и награжден орденами св. Анны 4-й степени на саблю, 3-й степени с мечами и бантом, св. Станислава 3-й степени с мечами и бантом. В 1880-1881 гг. был в Ахал-Текинской экспедиции, состоял в распоряжении Куропаткина, во время штурма Геок-Тепе был контужен и произведен штабс-капитаны и награжден орденами св. Станислава 2-й степени с мечами, св. Владимира 4-й степени с мечами и бантом и св. Георгия 4-й степени. Впоследствии усердием Калитина возле Денгиль-Тепе, на месте стоянки туркестанской колонны Куропаткина, был воздвигнут памятник в честь погибших здесь товарищей. В 1885 г. Калитин был назначен состоять при войсках Кавказского военного округа и заведующим Туркменской конной милицией, в 1890 г. произведен в подполковники. В 1893 г. назначен командиром Туркменского конно-иррегулярного дивизиона, в 1895 г. - произведен в полковники.

10 июня 1899 г. Калитин назначен командиром 1-го Волгского полка Терского казачьего войска. В 1902 г. произведен в генерал-майоры, 28 мая 1903 г. назначен командиром 2-й бригады 2-й сводной казачьей дивизии, в 1906 г. - начальником Уссурийской конной бригады, в 1907 г. - начальником Забайкальской казачьей бригады, с 22 сентября 1909 г. получил назначение командующим Западно-Сибирской казачьей бригадой, на следующий день, 23 сентября, произведен в генерал-лейтенанты.

22 марта 1915 г. произведен в генералы от кавалерии. Участник 1-й мировой войны. С 4 февраля 1915 г. - командир 1-го Кавказского армейского корпуса. В том же году 17 мая награжден орденом св. Георгия 3-й степени

За отличия в боях 14-го декабря 1914 - 13-го января 1915 года в бытность начальником Сибирской казачьей дивизии.

19 мая 1916 г. награжден Георгиевским оружием с бриллиантами и надписью "За храбрость" за штурм Эрзерумского укрепрайона. 12 марта 1917 г. назначен членом Александровского комитета о раненых.

Во время Гражданской войны находился сначала у Деникина, затем у Врангеля; после оставления Крыма эмигрировал в Югославию, а позже перебрался во Францию, где работал чернорабочим на автомобильном заводе. Был председателем Союза Георгиевских кавалеров. Умер 6 июня 1927 г. в Париже. Похоронен на кладбище Сент-Женевьев де Буа.

военный востоковед, двоюродный брат военного министра А.Н. Куропаткина. Знаток Средней Азии, тюркских языков, нравов и обычаев народов Туркестана.
Первый русский путешественник, который пересек Туркменские Каракумы в направлении с юга на север. В эмиграции в Париже.

генерал от кавалерии